Roosa aloitti CrossFit-harjoittelun kesällä 2013 Eastillä. Silloin hän treenasi vielä tavoitteellisesti brasilialaista ju-jutsua, tämän lisäksi hän kävi kuntosalilla ja lenkillä. Tarkoitus oli löytää tehokas oheisharjoittelu bjj:n tueksi. Ajatuksena oli saada On-Ramp kurssilta työkalut omatoimiseen CrossFit-harjoitteluun. On-ramp loppui, mutta halu oppia lisää crossfitistä kasvoi, eikä se ole vieläkään loppunut.

Kilpailuhenkisenä ihmisenä Roosalle lajissa hienointa on lajin tarjoamat mahdollisuudet haastaa itseään niin isoilla kilpailuareenoilla kuin päivittäin boxilla treenikavereiden kanssa. Tällä hetkellä hienoin kisamuisto onkin 22. sija Winter War 2015 kisoista.